| 中文名称 | 7-氮杂吲哚 |
| 英文名称 | 7-Azaindole |
| CAS号 | 271-63-6 |
| 分子式 | C7H6N2 |
| 分子量 | 118.14 |
| EINECS号 | 205-981-0 |
| 熔点 | 105-107 °C (lit.) |
| 沸点 | 270 °C (753.1004 mmHg) |
| 密度 | 1.1151 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 闪点 | 270°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 7.69±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| BRN | 109667 |
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | 36-41-37/38-22 |
| 安全说明 | 39-26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UY8710000 |
| 海关编码 | 29339990 |
| 危险等级 | IRRITANT |
7-氮杂吲哚是一种重要的杂环中间体,具有良好的生物和药用价值,是许多药物的核心结构,如抗肿瘤药,多巴胺D4受体,p38激酶抑制剂,凝血酶抑制剂等,因而在医学研究中具备广泛的应用价值。
7-氮杂吲哚为杂环有机物,是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。在单口瓶中,将2.0g 2-氨基-3-甲基吡啶和2.5g N-甲基甲酰苯胺加入40mL二氯甲烷中,冰水浴下搅拌加入3.15g PCl。反应4小时后,将反应体系缓慢倒入40mL氨水中,抽滤除去不溶物。分出有机层,有机层水洗两次,无水硫酸钠干燥,蒸干得浅黄色固体2.91g,收率为70%。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.91(s,1H),8.16(d,J=3.9Hz,1H),7.46(d,J=7.2Hz,1H),7.39(t,J=7.9Hz,2H),7.27(d,J=7.9Hz,2H),7.17(t,J=7.4Hz,1H),6.89-6.91(m,1H),3.59(s,3H),2.39(s,3H)。
在三口瓶中,氮气保护下,将5gN-甲基-N-苯基-N’-(2-(3-甲基吡啶)基)甲脒溶于30mL干燥四氢呋喃中,降入-20℃。然后缓慢滴入13mL正丁基锂(2.5M),反应5小时后,将反应体系倒入1M柠檬酸水溶液中淬灭反应。用乙酸乙酯萃取,分出有机层,水层反萃一遍,合并有机层,无水硫酸钠干燥,蒸干,得到7-氮杂吲哚1.04g,收率为40%。
