CAS号：24484-93-3
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英文名称：methyl 4-chloropicolinate
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
4-氯吡啶-2-甲酸甲酯化学百科
基本信息
| 中文名称 | 4-氯吡啶-2-甲酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl 4-chloropicolinate |
| CAS号 | 24484-93-3 |
| 分子式 | C7H6ClNO2 |
| 分子量 | 171.58 |
| EINECS号 | 677-529-4 |
| InChI | InChI=1S/C7H6ClNO2/c1-11-7(10)6-4-5(8)2-3-9-6/h2-4H,1H3 |
| SMILES | C1(C(OC)=O)=NC=CC(Cl)=C1 |
物化性质
| 熔点 | 50-52 |
| 沸点 | 105-111 °C(Press: 2-3 Torr) |
| 密度 | 1.294±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.25±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至米色 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36 |
| 安全说明 | 26 |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
4-氯吡啶-2-甲酸甲酯又叫4-氯-2-吡啶甲酸甲酯，是制备抗癌药物索拉非尼的重要中间体。
1、2-吡啶甲酸盐酸盐和2-吡啶甲酸甲酯盐酸盐混合物的制备：将140g甲醇降温至0℃，滴加30g氯化亚砜，滴加完毕后投入30g2-吡啶甲酸，逐渐升温至20℃反应2h，然后回流反应5h，降温至0℃，抽滤，50℃烘干后得到白色结晶38g，HPLC2-吡啶甲酸甲酯约占60%，收率高于90%。
2、使用2-吡啶甲酸盐酸盐和2-吡啶甲酸甲酯盐酸盐混合物制备4-氯-2-吡啶甲酸甲酯：向150g氯化亚砜中投入2-吡啶甲酸盐酸盐和2-吡啶甲酸甲酯盐酸盐混合物38g和溴化钠3g，缓慢升温至回流，然后保持回流16h。氯代完成后降温到40℃，加入200g甲苯，减压蒸除氯化亚砜，降温到10℃，滴加50g甲醇后回流2h。然后降温减压蒸干甲醇，再降温至0℃，抽滤，滤饼用甲苯洗涤后悬浮在10℃水中加入碳酸钠，析出浅黄色固体。该固体抽滤后用水重结晶，室温鼓风干燥18h，得到白色针状结晶25g。
上下游产品
上游产品共计:16个
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4,6-二氯-2-吡啶甲酸甲酯 -
CAS号:2459-07-6
2-吡啶甲酸甲酯 -
CAS号:5470-22-4
4-氯吡啶甲酸 , 97.5% -
CAS号:67-56-1
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CAS号:29745-44-6
2-吡啶甲酰氯 -
CAS号:98-98-6
2-吡啶甲酸 -
CAS号:53750-66-6
4-氯吡啶-2-甲酰氯 -
CAS号:7719-09-7
氯化亚砜 -
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