Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸。芴甲氧羰基(Fmoc)为碱敏感保护基,能在浓氨水或二氧六环-甲醇-4N NaOH(30:9:1)以及哌啶、乙醇胺、环己胺、1,4-二氧六环、吡咯烷酮等氨类的 50%二氯甲烷溶液中脱去。在碳酸钠或碳酸氢钠等弱碱性条件下,一般用 Fmoc-Cl或 Fmoc-OSu引入Fmoc保护基。
Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸,主要用于合成多肽,氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率有很大的影响。如Fmoc-甘氨酸可以用于制备一种甘氨酸衍生物缓蚀剂,通过酰胺化反应在甘氨酸分子上接入Fmoc-保护基团和疏水长链,通过杂原子(N、O等或不饱和键)和含π电子的双苯环吸附于金属,疏水长链阻挡水分 子,使其在钢铁表面形成一道保护膜,达到防腐的目的。
Fmoc-甘氨酸合成具体步骤如下:3.0g 甘氨酸溶解于 115ml 10%Na2CO3中,冷却到-4~0℃,11.2g Fmoc-Cl 溶解于 35.0ml 丙酮滴加到体系中,滴加完毕,冰浴搅拌 30min,然后室温搅拌 2.0h。用薄层色谱监控反应进度,反应完毕,倒入 400ml 水中,乙醚萃取两次,冷却并用浓盐酸调节 pH2 左右,析出大量白色固体,用 50 ml 乙酸乙酯萃取三次,无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂,用石油醚析出,得到 11.5g Fmoc-甘氨酸。提纯后,高效液相色谱测得产品纯度为 97.35%。