CAS号：80166-90-1
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英文名称：5-Bromo-7-nitroindoline
分子式
C8H7BrN2O2
分子量
243
EINECS号
279-411-4
MDL
MFCD00005708
Smiles
InChIKey
5-溴-7-硝基吲哚啉化学百科
基本信息
| 中文名称 | 5-溴-7-硝基吲哚啉 |
| 英文名称 | 5-Bromo-7-nitroindoline |
| CAS号 | 80166-90-1 |
| 分子式 | C8H7BrN2O2 |
| 分子量 | 243.06 |
| EINECS号 | 279-411-4 |
物化性质
| 熔点 | 133-136°C |
| 沸点 | 344.2±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.704±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | -1.87±0.20(Predicted) |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 1373199 |
安全信息
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 包装类别 | III |
生产及用途
淡黄色晶体
关于吲哚类化合物的合成研究与方法改进不断见诸报道。根据文献报道，主要有Fischer合成法、L-B合成法、Reissert法、“吲哚-吲哚啉-吲哚等方法。其中Fischer合成法适于合成吡咯环取代的吲哚衍生物，L-B合成法适于合成苯环取代的吲哚衍生物，Reissert法是合成2-位取代吲哚的首选方法，而“吲哚-吲哚啉-吲哚”步骤的合成方法能够简便、温和的制备5-取代吲哚化合物。本文以吲哚为原料，采用“吲哚-吲哚啉-吲哚”的步骤制备5-取代吲哚的方法合成了5-溴-7-硝基吲哚啉。5-溴-7-硝基吲哚啉合成反应式如下图：
图1 5-溴-7-硝基吲哚啉合成反应式
实验操作：
将5-溴-7-硝基吲哚、水和三氯化铝加入反应器中，加热回流，分批加入锌粉，回流搅拌反应，薄层色谱监测反应(展开剂：V(石油醚)：V(乙酸乙酯)=4。1，青岛海洋薄层层析硅胶板)；5 小时反应完全，过滤，除去过量的锌粉，滤液用氢氧化钠溶液凋pH到8，乙醚提取3次，醚层依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，蒸馏，得淡黄色晶体5-溴-7-硝基吲哚啉。
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