| 中文名称 | 咖啡酸 |
| 英文名称 | cis-caffeic acid |
| CAS号 | 331-39-5 |
| 分子式 | C9H8O4 |
| 分子量 | 180.16 |
| EINECS号 | 206-361-2 |
| 熔点 | 211-213 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 272.96°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2933 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4500 (estimate) |
| LogP | 1.150 |
| 溶解度 | 乙醇:50 mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.58±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至棕褐色 |
| 水溶解性 | soluble in hot water |
| 默克索引编号 | 14,1635 |
| BRN | 2210883 |
| 稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂、强碱不相容。 |
| (IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. 56) 1993 |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38-40-63-68 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | GD8950000 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29182990 |
| 毒害物质数据 | 331-39-5(Hazardous Substances Data) |
咖啡酸广泛分布于茵陈、菜蓟、金银花等多种中药植物中,属于酚酸类化合物,具有心血管保护、抗诱变抗癌、抗菌抗病毒、降脂降糖、抗白血病、免疫调节、利胆止血及抗氧化等药理作用。

咖啡酸广泛分布于茵陈、菜蓟、金银花等多种中药植物中,属于酚酸类化合物,具有心血管保护、抗诱变抗癌、抗菌抗病毒、降脂降糖、抗白血病、免疫调节、利胆止血及抗氧化等药理作用。咖啡酸能够收缩增固微血管、减低通透性、提高凝血功能以及白细胞血小板数量,临床上常用于各种外科和内科出血的预防和治疗,对妇科出血疾病有显著疗效,还用于肿瘤疾病化疗和放疗以及其它原因引起的白细胞血小板减少症状,对原发性血小板减少以及再障性白细胞降低等疾病也有一定的疗效。
咖啡酸学名“3-(3,4-二羟基苯基)-2-丙烯酸”。分子式C9H8O4。分子量180.16。以绿原酸形式存在于咖啡等植物中。黄色结晶。熔点223~225℃。从浓溶液析出晶体不含结晶水,从稀溶液析 出晶体含一分子结晶水。微溶于冷水,易溶于热水、冷乙醇、乙酸乙酯。其碱性溶液呈橘红色。遇三氯化铁溶液呈深绿色。
制备咖啡酸粗品
取30g3,4-二羟基苯甲醛、60.0g丙二酸加入300mlN,N-二甲基甲酰胺溶解后,加入45mL吡啶,然后升温至70℃。加入9mL苯胺,反应1小时。反应结束后,对反应液降温至30℃以下,加入1000ml2moL/L盐酸搅拌,室温搅拌析晶2h。抽滤,滤饼用300ml纯化水洗涤两次。50℃鼓风干燥得到黄色咖啡酸粗品36.50g,产率为93.60%,纯度99.52%,含量99.2%。
咖啡酸精制
取30g咖啡酸粗品与120ml乙醇加入到500mL四口瓶中,升温至80℃,搅拌至溶解后加入1.5g活性炭脱色15min,然后趁热过滤。滤液降温至5-10℃,搅拌析晶2h。抽滤,滤饼用60ml纯化水洗涤。50℃干燥得到淡黄色咖啡酸精制品27.39g,产率为91.30%,纯度99.83%,含量99.8%。
外观呈黄色结晶,可溶于热水及乙醇。
作为中间体,可用于有机合成。
1.单穗升麻根茎用甲醇提取,减压浓缩去甲醇。残留物加热水溶解,趁热滤除不溶物。冷却后加苯萃取,苯溶液用1%碳酸氢钠水溶液洗涤,收集洗涤液。加稀盐酸酸化,用苯再从中游离出有机酸,减压浓缩去苯,残留物为咖啡酸富集制品。
2. 烟草:FC,53, 54。由绿原酸的酸水解得到。