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CAS号:344-20-7
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英文名称:2,6-Dibromo-4-fluorophenol
分子式
C6H3Br2FO
分子量
270
EINECS号
206-451-1
MDL
MFCD00002317
Smiles
C1(O)=C(Br)C=C(F)C=C1Br
InChIKey
RRAZCUUOWIDAJS-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
白色至淡黄色晶体粉末2,6-二溴-4-氟苯酚是制备 α-氨基酸衍生物和抗痉挛药物的重要中间体。卤代苯酚类化合物是一种重要的有机合成及医药中间体,广泛应用于合成医药、农药、塑料及橡胶的添加剂、消毒剂及防腐剂等精细化学品中。间卤苯酚类化合物是合成非吗啡类强效镇痛药盐酸曲马多,三芳基甲烷噻吩类抗结核病药以及4-芳基哌啶类抗瘙痒药的原料。2,4-二溴苯酚(DBP)是一种重要的有机化工原料,广泛用于环氧树脂、酚醛树脂、聚氨酯等的反应型阻燃剂和合成其他化工原料的中间体。 目前,2,6-二溴-4-氟苯酚的合成方法主要是以4-氟苯酚为原料,经溴代反应得到目标化合物[1]。或以3,5-二溴-1-氟苯为起始物料经硼酸化和氧化两步反应得到目标化合物2,6-二溴-4-氟苯酚。其合成反应式如下图: 图1 2,6-二溴-4-氟苯酚的合成反应式 2,6-二溴-1-氟苯硼酸的制备 在 250 mL三口瓶中加入 2,2,6,6-四甲基哌啶(10. 0 g,70. 8mmol)和 160 mL 干燥四氢呋喃,N 2 保护下,在低温反应器中降温至-78℃,缓慢滴加正丁基锂(21. 2 mL,53. 0 mmol),滴完后,搅拌 30 min,缓慢滴加3,5-二溴-1-氟苯(8. 3 g,35. 2 mmol),滴完后,搅拌 1h,再缓慢滴加硼酸三异丙酯(10. 0 g,53. 0 mmol)。滴完后,继续搅拌 2 h反应完毕。将反应液缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)提杂,水相用 1 mol·L-1盐酸调 pH=3~4,析出固体,抽滤,干燥,用 10 mL 正己烷浸泡打浆,抽滤,干燥,得5. 8 g 2,6-二溴-1-氟苯硼酸。 2,6-二溴-4-氟苯酚的制备 在 250 mL 单口瓶中加入 40 g 水和氢氧化钾 (1. 2 g,21. 4mmol),完全溶解后,加入2,6-二溴-1-氟苯硼酸(3 g,10. 7 mmol),缓慢滴加 30% 的过氧化氢水溶液(6. 07 g,53. 5 mmol),滴完后,继续搅拌 10 min,反应完毕,用 1 mol·L-1的盐酸调至 pH=5~6,用乙酸乙酯萃取(80 mL×2),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,蒸干得淡黄色固体粗品,用 5 mL 正己烷浸泡打浆,抽滤,干燥,得 2. 6 g2,6-二溴-4-氟苯酚。
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