CAS号：490-78-8
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英文名称：2',5'-Dihydroxyacetophenone
分子式
C8H8O3
分子量
152
EINECS号
207-716-4
MDL
MFCD00002343
Smiles
C(=O)(C1=CC(O)=CC=C1O)C
InChIKey
WLDWSGZHNBANIO-UHFFFAOYSA-N
2',5'-二羟基苯乙酮化学百科
基本信息
| 中文名称 | 2,5-二羟基苯乙酮 |
| 英文名称 | 2',5'-Dihydroxyacetophenone |
| CAS号 | 490-78-8 |
| 分子式 | C8H8O3 |
| 分子量 | 152.15 |
| EINECS号 | 207-716-4 |
物化性质
| 熔点 | 204-206 °C(lit.) |
| 沸点 | 234.6°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2143 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4447 (estimate) |
| LogP | 1.274 (est) |
| 溶解度 | 二恶烷：50 mg/mL，透明 |
| 形态 | 晶体或结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.86±0.18(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至黄绿色 |
| 水溶解性 | insoluble |
| BRN | 637903 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | AM7700000 |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29145000 |
生产及用途
2',5'-Dihydroxyacetophenone (DHAP, 2-Acetylhydroquinone, Quinacetophenone) 是二羟基苯乙酮异构体的混合物，用于食品调味。2',5'-Dihydroxyacetophenone 通过抑制 iNOS 的表达来显着抑制 NO 的产生。2',5'-Dihydroxyacetophenone 可通过阻断 ERK1/2 和 NF-κB 信号通路来显著地降低促炎细胞因子 TNF-α 和 IL-6 的表达水平。
| Target | Value |
|
iNOS
() | |
|
ERK1/2
() | |
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NF-κB
() | |
|
TNF-α
() | |
|
IL-6
() |
2,5-Dihydroxyacetophenone significantly inhibits NO production via the suppression of iNOS expression and significantly decreases levels of the pro-inflammatory cytokines TNF-α and IL-6 via the down-regulation of their mRNA expression in LPS-stimulated RAW264.7 cells. 2,5-Dihydroxyacetophenone potently inhibits the phosphorylation of extracellular signal-related kinase (ERK) 1/2 and the nuclear translocation of nuclear factor-κB (NF-κB) p65 in LPS-stimulated cells.
化学性质
淡黄绿色针状结晶。熔点202-203℃。溶于醇，难溶于醚和苯，几乎不溶于冷水。在碱溶液中呈黄色，遇三氧化铁呈蓝色。能升华。用途
用于有机合成。生产方法
由对苯二酚二乙酸酯在三氯化铝存在下反应而得。上下游产品
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