CAS号：491-80-5
|
英文名称：biochanin A
分子式
C16H12O5
分子量
284
EINECS号
207-744-7
MDL
MFCD00006839
Smiles
C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C=1C1=CC=C(OC)C=C1
InChIKey
WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N
鹰嘴豆芽素A化学百科
基本信息
| 中文名称 | 鹰嘴豆牙素A |
| 英文名称 | 5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone |
| CAS号 | 491-80-5 |
| 分子式 | C16H12O5 |
| 分子量 | 284.26 |
| EINECS号 | 207-744-7 |
物化性质
| 熔点 | 210-213 °C(lit.) |
| 沸点 | 340-355 °C(Press: 0.5 Torr) |
| 密度 | 1.420±0.06 g/cm3(Predicted) |
| LogP | 3.341 (est) |
| 溶解度 | 丙酮：10 mg/mL，透明，棕色 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 6.50±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至米色 |
| 水溶解性 | Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C). |
| 最大波长(λmax) | 263nm(EtOH)(lit.) |
| BRN | 278107 |
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DJ3002500 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29329990 |
生产及用途
鹰嘴豆芽素A(Biochanin A，BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物，广泛存在于一些可食用植物中，如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等，尤以红三叶草中含量最高，但是也只有833mg/100g。BCA的分子结构与动物雌性激素相似，能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用，是一种重要的植物雌激素，对人和动物的健康有多方面的有益作用，可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外，其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。
CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法，主要解决了现有技术中合成工艺复杂， 产率低的问题。包括以下步骤：
步骤1中间体的制备
在室温条件下，向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷，待反应完全后，加适量水水解，采用活性炭脱色，即得中间体；
步骤2粗品的制备
将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品；
步骤3精制
将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶，活性炭脱色，即得鹰嘴豆芽素A。
本发明的合成路线如下：
| Target | Value |
| FAAH (rat) | 1.4 μM |
| FAAH (mouse) | 1.8 μM |
| FAAH (human) | 2.4 μM |
| EGFR | 91.5 μM |
Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK)，IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用，IC50值分别为1.8，1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升，对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升)，但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。
LD50:小鼠63毫克/千克（腹腔注射)化学性质
白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于红车轴草，鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子。用途
具有雌激素样作用，能抑制胆固醇的升高，还具有抗真菌和抗肿瘤作用。对人体内的激素水平具有双向调节作用。还有抗癌解痉降血脂作用。上下游产品
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