2(5H)-呋喃酮,又名γ-巴豆酰内酯(γ-crotonolactone)、5H-呋喃-2-酮等,是一种有机杂环化合物,是最简单的丁烯酸内酯,室温下呈无色液体,其结构式为γ-巴豆酰内酯是许多药物活性分子的前体原料,其结构常见于生物活性分子,如抗生素、抗菌素、抗肿瘤、抗病毒药物。
它是一种内酯,具有一般酯的性质,如可以被还原、氨解;含有与酯共轭的双键,可以发生Micheal加成、Diels-Alder反应;由于与氧相连,加之通过双键传递的酯基的吸电子效应,其亚甲基具有酸性,可以被强碱攫氢。因此,在有机合成化学、药物化学上都具有非常广泛的用途。

室温下,将1(26 g,0.2 mol)加入丙酮(1000 mL)溶液中形成摩尔浓度为 0.2mol.L-1的有机溶液,再加入H2O(10
mL),剧烈搅拌下逐滴加入盐酸(1 mL),加毕,于室温 下继续搅拌12小时,小心加入固体碳酸氢钠中和至中性,硅藻土过滤,二氯甲烷洗涤,合并
滤液,减压蒸馏除去大部分有机溶剂,加水,水层用二氯甲烷萃取,合并有机层,无水硫酸镁
干燥,过滤,常压蒸馏滤液除去溶剂,剩余液体柱层析(二氯甲烷/甲醇)得到2(5H)-呋喃酮 7(14g,82%)。
2(5H)-Furanone 是一种内源性代谢产物。
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Human Endogenous Metabolite
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