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CAS号:530-78-9
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英文名称:Flufenamic acid
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
氟芬那酸是目前常用的一种非激素类的消炎镇痛药物,是氟灭酸的另一种叫法,常温下为淡黄色或淡黄绿色的结晶或结晶性粉末,味苦。几乎不溶于水,溶于乙醇。药理作用与氯丙酸相似,具有消炎、镇痛、解热作用,消炎解热作用比氨基比林、氯丙酸、阿司匹林、保泰松强,镇痛作用较差,不良反应小。临床主要用于治疗风湿性关节炎和类风湿性关节炎,对后者效果较差,偶见的胃肠道不良反应包括胃部不适、腹泻、皮疹、蛋白尿、血尿、浮肿等反应,哮喘患畜慎用。氟灭酸为淡黄色或淡黄绿色的结晶或结晶性粉末,味苦。几乎不溶于水,能溶于50%的乙醇中。非激素类的消炎镇痛药物。熔点132~136℃。由间溴代 三氟甲苯与邻氨基苯甲酸进行缩合反应制得。氟灭酸为非甾体类抗炎镇痛药,对风湿类、类风湿性关节炎和急性湿热有效,能使关节肿胀减轻和降低,并有明显的抗炎、止痛作用,其解热镇痛效力为阿司匹林的三倍,和保泰松及肾上腺皮质激素类似,亦有解热作用。 氟灭酸可合成氟灭酸丁酯、甲酯、乙酯、依托芬那酯、烟氟灭酸、莫尼氟酯等。氟灭酸还可经还原、环合、缩合得到一类安定、镇痛、抗精神病药,如三氟丙嗪,三氟拉嗪、氟奋乃静。氟奋庚酯等。氟灭酸由于其消炎止痛作用和在有机合成中的重要作用,不少学者对其合成方法和分析方法做了不少研究 。(1)乌尔曼缩合法。最常用的方法是以邻氯苯甲酸和间三氟甲基苯胺为反应底物,经乌尔曼缩合反应(Ullmann Conden-sation Reaction)制得氟灭酸。该反应以铜为催化剂,在戊醇、DMF或水等溶剂中进行。 ![]() ![]() Endellman[9]等人改用2-卤代-5-硝基苯甲酸与3-三氟苯胺进行缩合反应,其中卤原子可以是F或Cl,以30% ~ 94%的收率得到2-(3'-三氟甲基苯基氨基)-5-硝基苯甲酸。然后在乙酸和乙酸酐混合溶剂中,在Pt的催化下,用H2还原硝基,所得的氨基随即被乙酰胺化,得到2-(3'-三氟甲基苯基氨基)-5-乙酰胺基苯甲酸,收率72. 0% ~ 96.5%。如果在含氯化氢的甲醇溶液中,在Pt催化下,用H2还原,则得到2-[ 3'-(CF3)C6H4NH]-5-(NH2)C6H3COOH HCl。然后在酸性溶液中进行重氮化反应,进而酸性水解,得到目标产物。 ![]() [2] 叶立 主编.最新全科医师用药手册.天津:天津科学技术出版社.2006. [3] 马世昌 主编.化学物质辞典.西安:陕西科学技术出版社.1999. [4]雷小明,史鸿鑫,武宏课.氟灭酸化学研究进展[J].浙江工业大学化学工程与材料学院,2005. 用途 为非甾体抗炎药中间体生产方法 由间氨基三氟甲苯与邻氯苯甲酸缩合而得。
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