4-(4-哌啶基)吗啉 4-(4-Piperidinyl)morpholine dihydrochloride CAS#:53617-35-9

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4-(4-哌啶基)吗啉

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CAS号：53617-35-9 | 英文名称：4-(4-Piperidinyl)morpholine dihydrochloride

分子式 C₉H₁₈N₂O

分子量 170

EINECS号 627-580-3

MDL MFCD03274733

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InChIKey

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基本信息

中文名称	4-(4-哌啶基)吗啉
英文名称	4-Morpholinopiperidine
CAS号	53617-35-9
分子式	C9H18N2O
分子量	170.25
EINECS号	627-580-3
InChI	InChI=1S/C9H18N2O/c1-3-10-4-2-9(1)11-5-7-12-8-6-11/h9-10H,1-8H2
SMILES	N1(C2CCNCC2)CCOCC1

物化性质

熔点	40-43 °C(lit.)
沸点	100-115 °C0.15-0.20 mm Hg(lit.)
密度	1.033±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压	0.63-4.58Pa at 25-45℃
闪点	>230 °F
LogP	0.3 at 25℃ and pH11
形态	固体
酸度系数(pKa)	10.21±0.10(Predicted)

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38-20/21/22
安全说明	26-36-36/37/39
WGK Germany	3
海关编码	29333990
危险等级	IRRITANT

生产及用途

应用

4-(4-哌啶基)吗啉是一种有机中间体，可由N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮与吗啉还原胺化后脱保护制备得到。4-(4-哌啶基)吗啉可用于制备艾乐替尼中间体4-{4-乙基-3-[4-(吗啉-4-基)哌啶-1-基]苯基}-4-甲基-3-氧代戊酸叔丁酯。

制备

1)化合物c16-3的合成：

将化合物c16-1(10.0g,50mmol)置入250mL三口瓶中，加入无水甲醇(100mL)，缓慢加入醋酸和吗啉(4.78g,55mmol)，加入钯碳(1g.10％),氢气环境下反应过夜，气质显示反应完全，旋干溶剂，加入二氯甲烷溶解，少量水洗一次，分液，干燥，柱层析(二氯甲烷:甲醇＝20:1)得到9g白色固体。

2)化合物c16-4的合成：

将化合物c16-3(9.0g,33mmol)置入100mL三口瓶中，加入1,4-二氧六环的HCl溶液中，搅拌，过滤得白色固体9.2g。将该白色固体用碱中和后得到4-(4-哌啶基)吗啉。

用途

4-(4-哌啶基)吗啉在生化研究中可用于合成2-(4-巯基苯胺-1-基)-5-硝基苯腈和9-溴-6,6-二甲基-8-(4-巯基-4-yl-哌啶-1-基)-11-oxo-6,11-二氢- 5h -苯并(b)卡唑-3-羰基腈。
参与合成：
•选择性腺苷A2A受体拮抗剂
•抗抑郁药
•恢复E-钙黏着蛋白表达并减少大肠癌细胞侵袭的小分子
•口服可生物利用的P2Y12拮抗剂抑制血小板聚集
•具有抗菌活性的喹啉衍生物
•抗疟药

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