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CAS号:78418-01-6
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英文名称:2-Hydroxy-5-octanoylbenzoic acid
分子式
C15H20O4
分子量
264
EINECS号
1312995-182-4
MDL
MFCD11846247
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
辛酰水杨酸,通常称为β-LHA(β-lipohydroxyacid,长链脂肪烃基-β-羟基羧酸),是近年来由国外开发,在化妆品中应用的活性化合物。 辛酰水杨酸既保持了水杨酸剥除老化角质的功效,又增强了与皮肤细胞的亲和力,更容易渗透入角质层,可作为化妆品中延缓衰老、治疗黑头粉刺的外用成份。 1辛酰氯的制备 以正辛酸和SOCl2为原料,二氯甲烷为溶剂,通过常规方法制备辛酰氯。粗品未经纯化,直接用于下一步反应。 2辛酰水杨酸的制备 将94.6g(0.71mol)AlCl3加入到236mLCH2Cl2中,于10℃搅拌0.5h后在2h内缓慢滴加辛酰氯50.0g(0.31mol)和水杨酸甲酯36.0g(0.24mol)的79mL CH2Cl2溶液。滴毕于10℃反应5h,升温至30℃继续反应12h。将混和物倾入含有40mL浓盐酸的600mL冰水中搅拌,分层,水层用CH2Cl2提取,合并有机层,水洗,浓缩至干得灰白色固体60.8g。不需要纯化直接悬浮到300mL乙醇中,然后加入溶有55g NaOH的500mL水溶液,于60℃搅拌反应6h,反应后冷却到室温,边搅拌边加入115mL浓盐酸,冷却析出大量白色沉淀,过滤,水洗2~3次,经二氯甲烷重结晶,晾干得到灰白色晶体44.7g,收率70.5%。
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