CAS号：87-52-5
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英文名称：Gramine
分子式
C11H14N2
分子量
174
EINECS号
201-749-8
MDL
MFCD00005629
Smiles
N1C2=C(C=CC=C2)C(CN(C)C)=C1
InChIKey
OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYSA-N
芦竹碱化学百科
基本信息
| 中文名称 | 芦竹碱 |
| 英文名称 | Gramine |
| CAS号 | 87-52-5 |
| 分子式 | C11H14N2 |
| 分子量 | 174.24 |
| EINECS号 | 201-749-8 |
物化性质
| 熔点 | 132-134 °C (lit.) |
| 沸点 | 295.23°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0715 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 闪点 | 167 °C |
| LogP | 2.177 (est) |
| 溶解度 | 在甲醇中几乎透明 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 17.00±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 米色 |
| 水溶解性 | PRACTICALLY INSOLUBLE |
| 默克索引编号 | 14,4533 |
| BRN | 140521 |
安全信息
| 危险品标志 | C |
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 45-36/37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | NL7525000 |
| 海关编码 | 29339900 |
生产及用途
Gramine (Donaxine) 是一种从巨型芦苇中分离出的天然吲哚生物碱，是一种活性脂联素受体（AdipoR）激动剂，对AdipoR2和AdipoR1的IC50分别为3.2 µM和4.2 µM。 禾胺也是人和小鼠 β2-Adrenergic receptor (β2-AR) 激动剂。
IC50: 3.2 µM (AdipoR2), 4.2 µM (AdipoR1)
Gramine is an active adiponectin receptor (AdipoR) agonist, with IC
50
s of 3.2 and 4.2 µM for AdipoR2 and AdipoR1, respectively. Gramine is a potential β2-AR agonist.
Gramine (20 µM to 1.2 nM) dose-dependently inhibits the growth of AdipoR1/adipoR2-positive cancer cell lines (MDA-MB-231 and MCF-7 cells), with IC
50
s of 9.6±0.9 and 0.1±0.1 µM, respectively.
化学性质
叶片状或针状结晶。熔点138-139℃，溶于醇、醚、氯仿，微溶于冷丙酮，几乎不溶于水和石油醚。用途
该品是合成色氨酸的中间体。用途
用于制备多巴胺D2受体对抗剂、抗疟疾药物、5-吲哚基-曼尼希碱、增殖抑制剂、人类肥大细胞胃促胰酶抑制剂、DL-色氨酸、潜在的十字花科植物抗毒素芸苔素宁解毒作用抑制剂、3-乙烯基吲哚、血清素5-HT6受体配体模板剂、选择性蛋白质激酶Cδ(PKCδ)负调节物生产方法
由吲哚与甲醛、二甲胺缩合而得。将二甲胺冷至-5℃，加至冰醋酸中。在温度不超过5℃的条件下，加入甲醛、吲哚，在30-40℃反应8h，冷至5℃，用40%氢氧化钠调节pH等于1，冷却出芦竹碱结晶。过滤，水洗，抽干后将此粗品用丙酮加热溶解，冷却、析出结晶、过滤、干燥，得成品。上下游产品
上游产品共计:14个
-
CAS号:487-89-8
吲哚-3-甲醛 -
CAS号:50-00-0
甲醛（标准品） , 1000 μg/mL in Acetonitrile -
CAS号:30354-18-8
N,N-二甲基亚甲蓝 -
CAS号:120-72-9
吲哚 -
CAS号:66-22-8
尿嘧啶 -
CAS号:124-40-3
二甲胺 -
CAS号:51-80-9
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