4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 4,4'-Dimethyl-2,2'-bipyridyl CAS#:1134-35-6

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4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶

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CAS号：1134-35-6 | 英文名称：4,4'-Dimethyl-2,2'-bipyridyl

分子式 C₁₂H₁₂N₂

分子量 184

EINECS号 214-483-2

MDL MFCD00006441

Smiles C1(C2=NC=CC(C)=C2)=NC=CC(C)=C1

InChIKey NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶
英文名称	4,4'-Dimethyl-2,2'-bipyridyl
CAS号	1134-35-6
分子式	C12H12N2
分子量	184.24
EINECS号	214-483-2

物化性质

熔点	169-174 °C(lit.)
沸点	308.2°C (rough estimate)
密度	1.1160 (rough estimate)
折射率	1.6266 (estimate)
溶解度	可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）
形态	结晶粉末
酸度系数(pKa)	5.10±0.30(Predicted)
颜色	米色
水溶解性	Soluble in ethanol, acetic acid, benzene, toluene. Highly soluble in water at pH < 2.
BRN	128995

安全信息

危险品标志	Xi,Xn
危险类别码	36/37/38-22
安全说明	26-36-37/39
WGK Germany	3
RTECS号	DW1765000
TSCA	Yes
海关编码	29339900
毒性	mouse,LD50,intraperitoneal,78700ug/kg (78.7mg/kg),Toxicon. Vol. 23, Pg. 815, 1985.

生产及用途

简介

4，4'-二甲基-2，2'-联吡啶类化合物是一类重要的化工合成中间体，广泛用于各类药物和染料化合物的合成。近年来，近来发现这类化合物与多种金属络合形成具有共轭电子体系的配合物，具有显著的光电转换效应，因此他们的合成引起了研究人员的极大兴趣。

用途

4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶是一种有用的研究化学品。

用途

4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶作为双齿配体与金属络合用于检测，用于有机合成反应等。

合成

在装有磁力搅拌棒的干燥、N2冲洗的50mL圆底烧瓶中，在规定温度下，在无水THF（3mL）中加入适当的新制备的格氏试剂（3mmol）。使用注射器将CuLi2Cl4在无水THF（5mL，0.15mmol，0.03M）中的溶液一次性加入。同时，通过套管将干燥的O2鼓泡到混合物中。搅拌2小时后，停止O2的流动，并用饱和水溶液NH4Cl溶液（5毫升）骤冷混合物。除去溶剂，并用EtOAc（3×20mL）提取水层。将合并的有机相用盐水（20mL）洗涤，用无水Na2SO4干燥，并在真空下浓缩。残留物通过在硅胶上的快速色谱法纯化以提供产物。4，4'-二甲基-2，2'-联吡啶（13b）。收益率：79%；白色固体4，4'-二甲基-2，2'-联吡啶。

图2 4，4'-二甲基-2，2'-联吡啶的合成路线