(R)-(+)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 (R)-(+)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidine CAS#:122536-77-0

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(R)-(+)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷

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CAS号：122536-77-0 | 英文名称：(R)-(+)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidine

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷
英文名称	(R)-3-(Boc-amino)pyrrolidine
CAS号	122536-77-0
分子式	C9H18N2O2
分子量	186.25
EINECS号	602-787-1

物化性质

熔点	50 °C
沸点	286.4±29.0 °C(Predicted)
密度	1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率	20 ° (C=1, EtOH)
形态	粉末晶体
酸度系数(pKa)	12.37±0.20(Predicted)
颜色	白色至浅黄色至浅橙色
旋光性 (optical activity)	[α]/D +21.5±1.5°, c = 1 in ethanol
水溶解性	Soluble in water.
敏感性	Air Sensitive
BRN	5377812

安全信息

危险品标志	Xi,C
危险类别码	36/37/38
安全说明	26
危险品运输编号	UN3259
WGK Germany	3
F	10-23
海关编码	29339900
危险等级	8
包装类别	III

生产及用途

化学性质

(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷在常温常压下外观为白色或奶油色固体粉末，在常见的有机溶剂中溶解性较好。在合成转化上，其分子中的未被保护的氮原子可以继续进行转化，例如可以和碘甲烷发生亲核取代反应。

用途

(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷是一个手性有机合成子，可以用作分子骨架参与生物活性分子和药物分子的修饰。它是药物分子DNA回旋酶抑制剂的N-苄基-3-磺酰胺吡咯烷的合成中间体。

合成

向Boc 酐（2.72克，12.48毫摩尔）在20毫升THF中的溶液中，加入三乙胺（1.898毫升。13.62毫摩尔）和苄基保护的(R)-3-氨基吡咯烷（1.96毫升，11.35毫摩尔）。反应混合物在氩气下搅拌氩气在室温下搅拌2小时。在真空中除去四氢呋喃。得到的油溶解在20mL EtOAc中，用15mL 1M NaOH洗涤。有机层用3 x 15 mL的H2O洗涤。收集有机层，用MgSO4干燥。 , 并在真空中浓缩。粗制的产品通过闪蒸色谱法提纯 (33:66至50:50 EtOAc/hexanes），得到3.047克中间体产品（97%）。
向第一步的产物在20mL乙醇中的溶液中加入10% Pd/C（0.310g）。反应混合物在H2氛围下搅拌，在室温下搅拌反应混合物过夜。混合物通过用EtOAc过滤，并在真空中浓缩，得到2.013克产品（98%）。

(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷的合成路线

图(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷的合成路线

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