偶氮二甲酸二苄酯 Dibenzyl azodicarboxylate CAS#:2449-05-0

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偶氮二甲酸二苄酯

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CAS号：2449-05-0 | 英文名称：Dibenzyl azodicarboxylate

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	偶氮二甲酸二苄酯
英文名称	Dibenzyl azodicarboxylate
CAS号	2449-05-0
分子式	C16H14N2O4
分子量	298.29
EINECS号	219-508-0
InChI	InChI=1S/C16H14N2O4/c19-15(21-11-13-7-3-1-4-8-13)17-18-16(20)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2
SMILES	N(C(OCC1=CC=CC=C1)=O)=NC(OCC1=CC=CC=C1)=O

物化性质

熔点	43-47 °C (lit.)
沸点	439.72°C (rough estimate)
密度	1.2028 (rough estimate)
折射率	1.6240 (estimate)
闪点	>230 °F
形态	结晶粉末
颜色	黄色至橙色粘性至蜡状
敏感性	Light Sensitive
BRN	2298734

安全信息

危险品标志	Xi,F
危险类别码	36/37/38-11
安全说明	26-37/39-16
危险品运输编号	3224
WGK Germany	3
TSCA	Yes
海关编码	29270000

生产及用途

理化性质

偶氮二甲酸二苄酯在常温常压下为黄色或者橘黄色固体状，其偶氮类衍生物，广泛用于Mitsunobu反应和羧基官能团化反应，可应用于药物分子，生物活性分子以及农药分子的修饰和衍生化。

应用

偶氮二甲酸二烷基酯是一类同时带有偶氮和羧基官能团的化合物。偶氮二甲酸二烷基酯由于具有独特的电子和结构特性，作为一种多功能化的试剂在有机合成中得到了广泛的应用，特别是在Mitsunobu反应、羰基化合物的氨化、不饱烃的氨化及杂环化合物的合成中有着非常重要的作用，此外偶氮二甲酸酯还可以作为氧化剂，用于醇、胺的脱氢氧化反应。

制备

向装有机械搅拌器、回流冷凝管、100mL恒压滴液漏斗、温度计的250mL的四口烧瓶中加入偶氮二甲酰胺14.8g，氢氧化钾11.2g，水100mL。在油浴中加热回流，用稀盐酸水溶液吸收产生的氨气。至氨气不再产生，停止加热，得到淡黄色水溶液。

取27.8g氯苄和少量正四丁基溴化铵加入恒压滴液漏斗中在机械搅拌下缓慢滴加，滴加过程中控制反应温度在40℃以下，保持pH=8～12，待滴加完毕，升温回流状态下反应3h。

上述溶液温度降至室温，用二氯甲烷（100mL×3）萃取，用无水硫酸钠干燥、过滤，常压蒸除二氯甲烷，残余物置油浴中减压蒸馏，收集馏分25.4g，收率为85.2%。

上下游产品

上游产品共计:2个