| 中文名称 | 5'-磷酸吡哆醛一水合物 |
| 英文名称 | Pyridoxal 5'-phosphate monohydrate |
| CAS号 | 41468-25-1 |
| 分子式 | C8H12NO7P |
| 分子量 | 265.16 |
| EINECS号 | 609-929-1 |
| InChI | InChI=1S/C8H10NO6P.H2O/c1-5-8(11)7(3-10)6(2-9-5)4-15-16(12,13)14;/h2-3,11H,4H2,1H3,(H2,12,13,14);1H2 |
| SMILES | C1(COP(=O)(O)O)=CN=C(C)C(O)=C1C=O.O |
| 熔点 | 140-143 °C(lit.) |
| 溶解度 | 可溶于乙腈(少许)、DMSO(少许) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| 水溶解性 | 5 g/L (20 ºC) |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 默克索引编号 | 14,7979 |
| BRN | 234749 |
| 稳定性 | 对空气敏感,湿气敏感 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | UV1208000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29333990 |
磷酸吡哆醛(PLP,维生素B6的主要代谢活性形式)是一种多功能辅酶,参与氨基化合物的代谢,以它为辅酶因子的酶被称作PLP依赖性酶(PLP-dependent enzymes, PLP-DEs),它们在糖,脂和氨基酸等代谢过程中起着重要的作用。主要是氨基酸和生物分子的生物合成,如神经递质血清素、多巴胺、肾上腺素、去甲肾上腺素、γ-氨基丁酸(GABA)和组胺。
PLP非常重要,它参与了140多种PLP依赖性酶的活动,约占所有分类活动的4%。PLP的多功能性来自于它的亲电性:PLP在反应开始时通过形成外部醛亚胺与底物共价结合,然后不同类型的碳负离子反应中间体可以通过共振效应被PLP稳定。PLP的这种功能也被称为“电子阱”。除了电子吸收效应外,由于几乎所有依赖PLP的反应都会生成阳离子和阴离子中间体,因此,协助质子转移的酸性和碱性基团同样重要。5-磷酸吡哆醛是有机合成中间体和医药中间体,可用作生化试剂在实验室有机合成过程和化工医药研发过程中。一种磷酸吡哆醛的合成方法,至少包括以下步骤:
步骤1、以活性二氧化锰作为催化剂,将吡哆醇盐酸盐氧化为吡哆醛盐酸盐;
步骤2、将所述吡哆醛盐酸盐与N,N-二甲基乙二胺进行缩合反应得到吡哆醛缩合物;
步骤3、将所述吡哆醛缩合物与多聚磷酸进行磷酸酯化反应制备磷酸吡哆醛粗品。
Pyridoxal 5-phosphate monohydrate是一种活性的维他命B6代谢物,是很多氨基酸代谢反应的辅因子。