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CAS号:50-28-2
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英文名称:β-Estradiol, 99%, Estrogen receptor
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
雌二醇是一种类固醇激素,主要由卵巢滤泡、黄体及妊娠时胎盘分泌,是雌激素中最主要、生物活性最强的激素。 雌二醇是一种白色或乳白色或无晶状粉末,溶于二恶烷和丙酮,微溶于乙醇,不溶于水。雌二醇是戊酸雌二醇和苯甲酸雌二醇之间的中间体,是一种雌激素类药物。可用于治疗子宫功能性出血、原发性闭经、更年期综合征和前列腺癌。雌二醇能促进和调节女性性器官和第二性征的正常生长,促进乳腺导管的成熟和生长,有助于定位。雌二醇还可用于生化研究。 化学性质 本品是白色或乳白色无臭结晶性粉末;无臭。在二氧六环、丙酮中溶解,在乙醇中略溶,在水中不溶。用途 雌二醇可用作雌激素类药,用于子宫功能性出血、原发性闭经、绝经期综合征、前列腺癌。能促进和调节女性性器官及副性征的正常发育。能促使乳腺导管发育增生,但是在剂量较大时,能抑制垂体前叶催乳素的释放,而减少乳汁分泌。也可用于回奶。但是可能有恶心、呕吐及子宫内膜过度增生而出血等。肝、肾功能不全者慎用。忌用于乳房、外阴和阴道粘膜。 用途 生化研究,雌性激素类药物。用途 雌二醇戊酸酯、雌二醇苯甲酸酯的中间体。生产方法 用雄甾-4-烯-19-去甲基-3,17-二酮经溴化在2-和6-位引入溴,然后在4-乙基-2-甲基吡啶存在下脱溴化氢(消除),生成2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮,再经高温裂解生成雌酚酮,进而锂铝氢还原制得该品。生产方法 雌酚酮经硼氢化钾还原制得本品。生产方法 雌酚酮的制备 17-环状亚乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮的制备 称取雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮(ADD)10.00g,加乙二醇6.80ml,在苯中回流分水2h,加入0.5g对甲苯磺酸(PTS)继续回流分水1h,冷至8℃,用饱和碳酸钠溶液洗尽PTS,以无水硫酸钠干燥后,减压浓缩至近干。放置,得白色结晶17-环状亚乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮(9.70g,84%),mp 169-172℃。 雌酚酮的制备 称取联苯7.86g,二苯甲烷4.38g,溶于120ml THF中,在氮气保护和搅拌下加入切成小块的0.83g金属锂,于25-30℃搅拌反应0.5h。在加热回流下,滴加17-环状亚乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮6.00g溶于63.60ml THF的溶液,加毕继续搅拌回流20min。冷至室温,小心滴加甲醇60ml,然后加入2mol/L HCl 70ml,回流2h。减压蒸尽有机溶剂。冷却至室温,过滤,滤饼用水洗净,再用石油醚洗,干燥后得固体粗品雌酚酮(4.90g),mp246-256℃。上述粗品与无水乙醇150ml、活性炭0.24g回流,脱色重结晶,滤液浓缩至近干,得雌酚酮白色结晶(3.20g,65%),mp258-260℃。 或以4-雄甾烯-19去甲基-3,17-二酮为原料,经溴化、消除、裂解,得雌酚酮。 4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮→2,6-二溴合物[4-乙基-2-甲基吡啶]→2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮[460-480℃]→雌酚酮 雌二醇二成品的制备 雌酚酮经四氢铝锂还原,制得雌二醇成品。雌酚酮[LiAlH4]→雌二醇成品。
上下游产品
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