5-硝基吲哚 5-Nitroindole CAS#:6146-52-7

基本信息

中文名称	5-硝基吲哚
英文名称	5-Nitroindole
CAS号	6146-52-7
分子式	C8H6N2O2
分子量	162.15
EINECS号	228-153-0
InChI	InChI=1S/C8H6N2O2/c11-10(12)7-1-2-8-6(5-7)3-4-9-8/h1-5,9H
SMILES	N1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C=C1

物化性质

熔点	140-142 °C (lit.)
沸点	288.82°C (rough estimate)
密度	1.3264 (rough estimate)
折射率	1.5770 (estimate)
溶解度	可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
形态	结晶粉末或针状物
酸度系数(pKa)	15.25±0.30(Predicted)
颜色	粘黄色
BRN	383777

安全信息

危险品标志	Xn,Xi
危险类别码	22-41
安全说明	26-39-45-36/37
WGK Germany	3
RTECS号	NM1168200
F	8
Hazard Note	Irritant
海关编码	29339900
危险等级	IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL

生产及用途

简介

5-硝基吲哚(5-Nitroindole)为金黄色结晶物质，溶于乙醇、乙醚、丙二醇、石油醚和大多数非挥发性油，不溶于甘油和矿物油熔点(℃)：140-143。

制备

在500ml圆底烧瓶中加入27.2g2-磺酸钠-1-乙酰基吲哚(0.1mo1)，加入100ml醋酸，降温至12℃，在1h内滴加完19ml发烟硝酸，反应完毕后，小心倒入250ml碎水中，加入160gNaOH，缓慢升温至70°C，保持20h，抽滤，用2*100ml冰水洗涤，烘干，得金黄色结晶14.6g，产率90.1％，纯度98.5％。

合成方法

6146-52-7的合成
在反应瓶中加入15mL浓硝酸，缓慢滴加20mL的浓硫酸，摇匀，冷去至室温，再加入10g甲基苯，5g溴单质，升温至50℃，反应1小时，底部出现黄色沉淀，析出，干燥得到8.5g2- 甲基-5-硝基苯备用。在三口反应瓶中加入8.5g2-甲基-5-硝基苯，10.9g原甲酸三乙酯， 7.9g草酸，混合溶解，滴加20mL2mol/L的氢氧化钠溶液，加热至120℃回流4小时,回流结束，在冰盐水中冷却至20℃。加入80mL80％的乙醇溶液，用稀硫酸调节pH为8-9，放入冰箱过夜，过滤固体，用蒸馏水清洗，干燥，与石油醚重结晶，得到7.8g5-硝基吲哚备用。

化学性质

金黄色结晶。

用途

有机中间体。

用途

用作有机合成中间体.

上下游产品

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下游产品共计:8个