氨基甲酸叔丁酯 tert-Butyl carbamate CAS#:4248-19-5

基本信息

中文名称	氨基甲酸叔丁酯
英文名称	Carbamic acid, 1,?1-?dimethylethyl ester
CAS号	4248-19-5
分子式	C5H11NO2
分子量	117.15
EINECS号	224-209-3

物化性质

熔点	105-108 °C (lit.)
沸点	218.95°C (rough estimate)
密度	1.1274 (rough estimate)
折射率	1.4206 (estimate)
溶解度	可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
形态	针状固体
酸度系数(pKa)	13.59±0.50(Predicted)
颜色	白色至微黄色
水溶解性	Soluble in methylene chloride, chloroform, and alcohols. Slightly soluble in petroleum ether and water.
BRN	1744500

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36
安全说明	39-26-24/25
WGK Germany	3
海关编码	29241990

生产及用途

性质

氨基甲酸叔丁酯在常温常压下为白色至略黄色针状固体状，其结构中含有氨基基团和酯基团，两者具有不同的电性，因此分子呈极性结构，这种极性使得该化合物易溶于极性溶剂如N,N-二甲基甲酰胺、醇类溶剂等，不易溶于非极性溶剂如烷烃类溶剂等。

用途

氨基甲酸叔丁酯用于制备N-Boc保护的苯胺。它也用于合成在C-3位置被酯或酮官能化的四取代的吡咯。

用途

氨基甲酸叔丁酯用作化学试剂，有机砌块。

合成

在一个干燥的反应圆瓶中加入Boc酸酐（0.8mmol）和乙醇（3.5mL），然后将反应混合物冷却到冰浴中。往反应体系中缓慢地滴加70%的氨水溶液（0.6毫升）。然后在大约0℃下搅拌混合物1小时，再将反应混合物转移至室温，并在室温下搅拌反应18小时。反应完成后（通过TLC监测反应进度），将反应混合物在50℃加热蒸发有机溶剂。将所得的残余物溶解在正己烷（10毫升）中，然后再将混合物在60℃下加热1小时，用正己烷降温重结晶以提纯混合物，即可得到氨基甲酸叔丁酯。

氨基甲酸叔丁酯的合成路线

图氨基甲酸叔丁酯的合成路线

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