CAS号：35661-39-3
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英文名称：N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine
分子式
C18H17NO4
分子量
311
EINECS号
252-660-6
MDL
MFCD00037139
Smiles
C(O)(=O)[C@H](C)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
InChIKey
QWXZOFZKSQXPDC-NSHDSACASA-N
FMOC-L-丙氨酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸 |
| 英文名称 | FMOC-Ala-OH |
| CAS号 | 35661-39-3 |
| 分子式 | C18H17NO4 |
| 分子量 | 311.33 |
| EINECS号 | 252-660-6 |
物化性质
| 熔点 | 147-153 °C (lit.) |
| 比旋光度 | -19 º (c=1,DMF) |
| 沸点 | 451.38°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2626 (rough estimate) |
| 折射率 | -18.5 ° (C=1, DMF) |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少量）、DMF（少量）、甲醇（少量） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.91±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 18°, c = 1 in DMF |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| BRN | 2225975 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29242990 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸又叫(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)丙酸，是一种氨基酸衍生物，可由L-丙氨酸通过Fmoc保护得到。有文献报道其可用于制备一种芳杂环类衍生物(S)-5-(1-氨乙基)-2-(3-(环丙基甲氧基)-4-甲氧基苯基)-N- (2,4-二氟苄基)噻唑-4-甲酰胺盐酸盐，包含所述化合物的药物组合物对PDE4有较好的亲和作用，特别是对慢性呼吸阻塞有较好的治疗效果。N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸属于氨基酸类衍生物，其和代谢激素的分泌、运动期间的燃料供应、压力相关任务期间的精神表现相关，并且能有效防止运动引起的肌肉损伤。
将Na2CO3(29.8g,280.9mmol)和9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯(28.4g,84.27mmol)加入到L-丙氨酸(5g,56.18mmol)的水/二氧六环(v/v＝1/1,400mL)溶液中，室温下搅拌18h，过滤，Et2O萃取(100mL×3)，水相用浓盐酸酸化，乙酸乙酯萃取(150mL×3)，合并有机相后用Na2SO4干燥，浓缩，得到17.3g白色固体即N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸，产率：99％。
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